В 1374 г. одновременно со строительством дубовых стен Серпуховского кремля
в двух верстах от него был заложен Высоцкий Богородицкий монастырь. Когда
серпуховской князь Владимир Андреевич обратился к игумену (настоятелю)
Троице-Сергиева монастыря Сергию Радонежскому с просьбой об основании
монастыря, Сергий благословил на его строительство своего ученика преподобного
Афанасия (позже прозванного Серпуховским). Афанасий стал первым игуменом
новой обители. В 1380 г. были возведены белокаменные собор и трапезная.
Монастырь, обнесённый мощными крепостными стенами со сторожевыми башнями,
считался значительной крепостью на южных границах русских земель.
Название Высоцкий (Высокоцкий) монастырь получил по своему местоположению
на высоком берегу реки Нары. До сих пор обитель украшают портал собора
XVI в. и мощная колокольня в виде храма "со звоном" в башне
над ним (1840 г.).
Сам Афанасий в 1387 г. покинул Русь и отправился в Константинополь. Здесь
преподобный приобрёл келью в Предтеченской обители, где и провёл долгие
годы вместе с учениками. После смерти преподобного Афанасия (1401 г.)
его мощи были перевезены в основанный им Высоцкий монастырь.