В XIII-XV вв. Тверь - один из крупнейших городов Руси. Тверские князья долгое время претендовали на общерусское лидерство, но при Иване III с 1485 г. Тверь была подчинена Москве. И странно, если бы случилось иначе. В отличие от Москвы, имевшей удобную и прямую связь с важнейшими центрами Северо-Восточной Руси, с Поволжьем через Клязьму, Москву-реку и Оку, Тверь находится в естественной изоляции. Отсутствие удобных речных связей всегда стесняло тверскую торговлю.
Ешё в середине XVI в. иностранные путешественники именовали Тверь богатым, красивым и многолюдным городом. Но уже в XVII в. бывшая столица огромного княжества "захудала" и превратилась в центр малонаселённой провинции. Вокруг Твери росли, богатели, а затем также приходили в упадок центры "уделов" - древних областей княжества: Старица, Холм, Кашин, Ржев, Зубцов. В XVI в. Старица пережила кратковременный расцвет, когда Иван Грозный на недолгое время избрал её своей резиденцией.
Несмотря на древнюю историю, Тверь почти не сохранила ценных архитектурных памятников. Среди областных городов Центрального района это один из самых бедных в архитектурно-историческом плане город.