Таганрог был основан Петром I в 1698 г. как крепость Троии-кая, чаше упоминаемая как крепость на Таган-роге (по имени мыса, на котором стояла). После неудач в войне с Турцией она была разрушена, а в 1775 г. вновь восстановлена и стала главной военно-морской базой русского флота в Азово-Черномор-ском бассейне. Правда, уже в 1783 г. Таганрог уступил эту роль Севастополю.
В дальнейшем Таганрог оставался в стороне от военных событий, однако играл заметную роль в экономике дореволюционной России и даже соперничал с Одессой по объёму торговли. Император Александр I (1777-1825) намеревался поселиться в Таганроге, но ему было суждено лишь умереть в этом городе.
В 1855 г. во время Крымской войны Таганрог пыталась захватить англо-французская эскадра. Перед началом бомбардировок в гавань явились парламентёры, которые потребовали сдачи города и отвода войск на полторы мили от крепости. Посланцы неприятеля, советуя уступить Таганрог без боя, заметили: "Было бы действительно жаль разрушить столь красивый город". Войска и жители отстояли Таганрог.
В небольшом по размерам Таганроге нет широких площадей и массивных зданий, он остаётся удивительно уютным городом скверов, парков, красивых особняков. В его строительстве и украшении принимали участие известные архитекторы и скульпторы. Этот город - родина Антона Павловича Чехова.