От Калужской площади, на которой стояли ворота Земляного вала, расходились две дороги - одна на Калугу, ставшая Большой Калужской улицей (с 1957 г. Ленинским проспектом), другая к Серпуховской заставе и месту сбора таможенных пошлин - Мытная улица, а между ними шли две улицы - Шаболовка и Донская.
Несмотря на то, что Шаболовка - одна из радиальных улиц, она никогда не была большой проезжей: ведь ее возникновение связано, прежде всего, с дорогой, ведшей из города в недальнее подмосковное село Шаболово, за деревней Черемушками. По этому селу называлась и Шаболовская слобода, находившаяся к северо-востоку от Донского монастыря.
В начале улицы, с ее левой стороны - трамвайный парк, которому городские власти отдали помещение Серпуховской полицейской части. По этой же стороне - Троицкая церковь, здание которой (N 21) многократно перестраивалось. Сначала в "новопостроенной" слободе появилась деревянная церковь, выстроенная в 1699 г. В приходе ее, в доме некоего капитана Якова Тухачевского жили мать и сын протопопа Аввакума, а мать его была и похоронена при церкви. Каменное же здание церкви начали строить в 1745 г. и освятили его 15 февраля 1747 г., но в следующем веке церковь стали перестраивать. В XIX в. окраина Москвы начала быстро расти и заселяться, и в 1840 - 1842 гг. по проекту архитектора Н. И. Козловского строится колокольня и широкая трапезная с двумя приделами - Покровским и Никольским, рядом с которой совсем потерялся небольшой одноглавый четверик старой церкви. К концу века крохотная основная церковь совсем перестала удовлетворять нужды верующих, в приходе появились состоятельные прихожане, и стало возможным начать в 1885 г. построение нового просторного храма. Проект его составил архитектор Н. В. Никитин, воздвигший к 1896 г. (освящение состоялось 21 сентября) новую церковь, в декоративном оформлении которой использовались типичные детали русской архитектуры. Интерьеры были оформлены по рисункам Д. Н. Чичагова.
В советское время в церкви устроили клуб, обломав верхние ярусы колокольни и церковный шатер.
Шаболовка в начале нашего столетия была широкой улицей, на которой в основном стояли низенькие деревянные домики, окруженные садами, а между ними на сравнительно большом расстоянии находились солидные каменные здания благотворительных учреждений и фабрик. Так, в начале улицы, на правой стороне в 1910 - 1911 гг. построили "убежище имени С. А. и А. П. Тарасовых" - красивый трехэтажный дом (N 4) со шлемовидным куполом - церковью Воскресения Словущего, освященной 25 октября 1912 г. Здание убежища, предназначенного для "лиц интеллигентных, а также и таких, кто провел жизнь не в нищете, а в известном достатке", было выстроено по проекту архитектора А. И. Роопа на пожертвованные 900 тыс. руб. вдовой Степана Алексеевича Тарасова, бывшего московским городским головой в 1883 - 1885 гг. В советское время убежище стало "Домом отдыха ветеранов революции имени Ильича".
Другое благотворительное учреждение, занимающее такой же солидный дом (N 33), как и Тарасовское убежище, находилось ближе к концу улицы, на ее левой стороне. Там помещалась дворянская Нечаевская богадельня, выстроенная на пожертвования того самого Ю. С. Нечаева-Мальцева, благодаря которому - мы имеем прекрасный музей на Волхонке.
Юрий Степанович Нечаев был скромным незаметным чиновником, когда он неожиданно получил многомиллионное наследство от дяди И. С. Мальцева, владельца стекольных заводов в Гусе-Хрустальном. Деланием денег Нечаев-Мальцев (он добавил к своей фамилии фамилию дяди) не интересовался, а полученным наследством распорядился по-своему - тратил большие средства на путешествия, меценатство и благотворительность. Он и его брат основали приют на Шаболовке в память об отце Степане Дмитриевиче Нечаеве, человеке незаурядном, в молодости близком к декабристам, занимавшем крупные посты в российской бюрократии, серьезном любителе истории, поэте и прозаике.
Нечаевскую богадельню открыли в 1906 г., церковь при ней во имя святого архидьякона Стефана освятили 15 мая этого года, и в печати тогда писалось, что она была "отделана внутри с замечательной роскошью".
Недалеко от Нечаевской богадельни - старый телецентр (N 53), расположенный в здании Варваринского сиротского дома (1849 г., архитектор М. Д. Быковский), которому благотворил Алексей Иванович Лобков, разбогатевший мещанин, ставший действительным статским советником и крупным коллекционером старинных книг и рукописей, икон и картин. В приюте на полном обеспечении жили девочки, которые остались сиротами после смерти неимущих родителей, получая там начальное образование и навыки рукоделия и домашнего хозяйства.
В бывшем приюте большевики вместо девочек-сирот поместили дуговые радиопередатчики, а в 1927 г. здесь установили самый мощный тогда в Европе передатчик, названный "Новой радиостанцией имени Коминтерна" (в отличие от "Старой" рядом с Вознесенской улицей). Через шесть лет под Москвой соорудили радиостанцию, еще более мощную, а в бывшем приюте на Шаболовке обосновалась радиолаборатория, откуда с 1937 г. велись опытные передачи телевидения, ставшие после войны регулярными и продолжавшиеся до 1967 г. - года вступления в строй Останкинского телецентра.
Рядом с телецентром поднимается Шуховская башня, ничем не украшенное, красивое своей откровенной утилитарностью произведение технической мысли.
В 1922 г., в тяжелейшей обстановке голода и страданий, большевики стали строить башню для радиопередач - пропаганда по радио, как не без основания утверждал Ленин, было "дело гигантски важное". По его личному указанию "в чрезвычайно срочном порядке" выдали из военных складов дефицитную сталь и, несмотря ни на какие трудности, стали строить башню. Все на строительстве считались мобилизованными и под страхом расстрела работали беспрерывно в любую погоду (в лютый мороз зимой 1922 г. оторвался трос лебедки, и погибли трое рабочих).
Проект башни разработал и руководил строительством знаменитый инженер В. Г. Шухов, предложивший сначала сделать башню высотой 350 м. - самую высокую в мире! - но стали не хватило, и удовлетворились 150-метровой башней. Несмотря на то, что при взгляде на башню кажется, что вся она сделана из изогнутых элементов, там нет ни одной криволинейной части; возводилась она без лесов - как бы вырастая сама из себя, поднимая телескопические секции.
Так же как Шаболовка, от Калужской площади отходит Донская улица, начало которой отмечают два стандартных здания, собранных из унифицированных деталей - это два корпуса гостиницы Академии наук, неприглядные и снаружи и внутри. За ними по левой стороне можно отметить надстроенное до пяти этажей здание под N 3. Здесь в 1913 г. в здании, бывшем тогда двухэтажным (проект архитектора А. И. Роопа), открылась женская богадельня имени А. И. и А. К. Колесовых, открытая в 1913 г. За ним по левой стороне можно отметить два двухэтажных дома под N 7, которые стоят на территории бывшей усадьбы купцов Солодовниковых, известных в Москве своей благотворительностью. Усадьба, находившаяся между Донской и Шаболовкой, куда выходил ее сад, была большой - площадью около 4000 квадратных саженей (1,8 га). Солодовниковы имели здесь жилой особняк (N 7, строение 2), возведенный в 1835 г., к которому в 1858 г. они пристроили "цветочную галерею". Но они не только жили здесь, они устроили в усадьбе еще и немалую текстильную фабрику, для которой было предназначено несколько деревянных и каменных строений и, в том числе, четырехэтажное главное фабричное здание по Шаболовке. В 1880-х гг. усадьба перешла к их племяннику И. Г. Простякову, также благотворителю и общественному деятелю, продолжавшему управлять фабрикой - он и выстроил рядом со старым новый особняк по линии Донской улицы (N 7, строение 1) по проекту архитектора Д. А. Гущина в 1885 г. Радом с ним, в доме N 9 находится один из самых молодых московских музеев - "русских меценатов", музей, куда уцелевшие потомки известных и малоизвестных купеческих родов приносят семейные реликвии и где они встречаются - это своеобразный клуб.