Улица, идущая от Садового кольца на север к Савеловскому вокзалу и Дмитровскому шоссе, называлась Новослободской, по бывшей здесь когда-то Новой слободе, образовавшейся недалеко от старых Дмитровских слобод внутри Земляного города. Она была, очевидно, выселком и получила название Новой Дмитровской или просто Новой слободы.
В 1880-х гг. ее обитатели, полные благодарности московскому генерал-губернатору князю В. А. Долгорукому, обратились к нему же с просьбой назвать часть улицы от Садового кольца до пересечения с Селезневской Долгоруковской. Как сообщала газета "Русские ведомости", "препятствий к этому ни с чьей стороны не встретилось", и улица так называлась до 1924 г., когда ее переименовали в честь террориста Каляева, бросившего самодельную бомбу под коляску московского генерал-губернатора великого князя Сергея Александровича, который был разорван взрывом буквально в клочья.
На своей главной улице слобожане выстроили церковь во имя св. Николая Чудотворца, первое упоминание о которой относится к XVI в., когда она была еще деревянной. В конце XVII в. они просили построить в слободе каменное здание церкви и получили разрешение царя Алексея Михайловича. Он пожаловал им икону св. Николая Чудотворца "с чудесами", с тех пор находившуюся в церкви. Строительство затянулось надолго - начали в 1672 г., а закончили в 1712 г. Именно эта церковь изображена В. И. Суриковым на картине "Боярыня Морозова".
Через двести лет церковь пришлось строить опять - Москва расширялась, все больше народу жило на бывших окраинах, и церковь стала тесной. В 1903 г. по проекту архитектора С. Ф. Воскресенского начали возводить новые трапезу, приделы и колокольню. К концу 1904 г. все, за исключением колокольни (ее построили через год), было закончено, и церковь, в которой прежде едва помещались 50 молящихся, стала достаточна для 4 тысяч. При сооружении трапезной, возможно, впервые в России было применено новшество: железобетонное перекрытие двоякой кривизны, спроектированное А. Ф. Лолейтом.
В советское время церковь, конечно, была закрыта и ее приспособили для конторских нужд - там обосновался трест строительства набережных. В 1936 г. Моссовет распорядился устроить в ней Центральный антирелигиозный музей, который ранее помещался в Страстном монастыре, предназначенном под снос. Сейчас в бывшей церкви (N 23) - студия мультфильмов.
Долгоруковская улица еще сравнительно недавно состояла в основном из маленьких домов, построенных в XIX в. небогатыми владельцами. Появление множества мелких строений на этой улице объясняется тем, что в Новой слободе, как и во многих других московских слободах, каждый участок был сравнительно небольших размеров, выходя на главную улицу своей узкой передней границей и протягиваясь в глубину длинным (до 100 м) садом.
Как в начале, так и в конце улицы находятся новостройки: в начале, у Садового кольца, вместо небольших домиков построен большой жилой дом, на первом этаже которого находится магазин фирмы "Стокман", а рядом с ним - здание Стоматологического института. В конце же улицы, на перекрестке ее с Селезневской, также на месте небольшого здания выстроен крупный объем жилого дома с помещениями для банков внизу.
Между этими двумя новостройками на правой стороне улицы осталось лишь несколько зданий, построенных в конце XIX - начале XX в. Первым в этом ряду стоит двухэтажный дом (N 32) с пышно украшенными оконными наличниками - результат "исправления" в 1910 г. архитектором И. А. Гущиным фасада здания, построенного в 1830-х гг. Следующий дом (N 34) привлекает внимание эркерами по обеим сторонам и купольным завершением - это произведение архитектора П. П. Щекотова (1898 г.), построенное им для потомственного почетного гражданина В. И. Ждановского. Дом N 36 сооружен в 1909 г. по проекту архитектора Ф. Н. Кольбе. На месте этого большого дома стоял маленький, принадлежавший певице, актрисе знаменитого частного мамонтовского театра Татьяне Спи-ридоновне Любатович. Она купила его у полковника В. С. Мышецкого 5 августа 1895 г. за весьма немалую сумму - 30 тыс. серебром - как злословили в Москве - на деньги Саввы Мамонтова. В этом одноэтажном деревянном домике происходили репетиции многих оперных спектаклей мамонтовского театра, а позади него, в дворовом флигеле, поселился Федор Шаляпин, незадолго до того (27 июля 1897 г.) женившийся на балерине Иоле Торнаги.
С бывшим участком Любатович соседствует солидный доходный дом N 38, выстроенный архитектором Н. И. Жериховым в 1913 г.
Левую сторону улицы открывает жилое строение 1930-х гг. (N 5), а за ним два небольших здания, оставшихся от старой застройки. Они заняты иностранными фирмами и потому содержатся в отличном состоянии: в доме N 17, возведенном по проекту В. И. Мясникова в 1902 г. для купчихи Евгении Ковригиной, помещается фирма "Hoechst", в соседнем доме N 19, построенном в 1872 г. архитектором Д. А. Гущиным для купчихи Елены Финогеновой, - банк "Австрия".
В доме, находившемся на месте нынешнего N 17, поселился после успешного участия во Всемирной выставке в 1900 г. художник Константин Коровин. Здесь он создал одну из самых лучших своих работ - портрет Н. Д. Чичагова.
В начале XIX в. на этой же стороне улицы, за студией мультфильмов, находился большой участок купца Ивана Макарова - на улицу выходил деревянный дом, а позади простирался сад общей площадью 6000 кв. метров с прудом посередине. После пожара 1812 г. новая владелица, коллежская асессорша Е. П. Палицкая, выстроила по красной линии участка небольшой домик в три окошка, который и дожил до наших дней (N 25, около 1830 г.). Уже в конце XIX в. участок разделился на две половины, одну из которых приобрел прусский подданный Август Зиберт, выстроивший в 1891 г. особняк (N 27) по проекту одного из самых интересных архитекторов рубежа веков Романа Ивановича Клейна. Далее идет жилой дом (N 29) статского советника М. И. Фишера, сооруженный в 1913 г. архитектором В. В. Воейковым, виртуозно решившим проблему размещения большого жилого дома на неудобном - узком и длинном - участке.
На Долгоруковской улице в доме Бутюгиной (N 33, 1887 г., архитектор В. П. Загорский) жила семья Маяковских. Еще будучи гимназистом, Владимир Маяковский участвовал в революционном движении и по младости весьма неудачно: в 1908 г. его, попавшегося в засаду у подпольной типографии, арестовали и препроводили в расположенную неподалеку Сущевскую часть, но в скором времени выпустили. В этом доме перед Октябрьским переворотом и в первые годы после него была квартира ученого и писателя, расстрелянного коммунистами, А. Я, Чаянова, где находилась его великолепная библиотека, насчитывавшая около 5 тысяч томов.
У самого конца Долгоруковской улицы - вестибюль метро "Новослободская", построенный в 1952 г. (проект архитекторов А. Душкина и А. Стрелковой). Отсюда начинается Новослободская улица, идущая до Сущевского вала (части бывшего Камер-коллежского, старой границы города). До перекрестка с Палихой и Лесной улицей она во многих местах существенным образом "вычищена" - вместо небольших рядовых строений, во многом определявших ее лицо, зияют пустыри. Только на правой стороне улицы еще остались неплохие доходные дома, возведенные в начале нашего столетия. Это дома N 10 (1910 г., архитектор В. И. Станкевич), N 12 и 14 (1909 и 1914 г., архитектор С. А. Чернавский). При расчистке участка для станции метро "Менделеевская" снесли выступавший за красную линию жилой дом (N 16), который ничем особенным не выделялся, за исключением любопытной надписи, выложенной керамическим кирпичом на его торце и чудом сохранявшейся с досоветских времен: "Мясная и рыбная торговля".