В начале XX столетия тихий до того Милютинский переулок не избежал строительной лихорадки, охватившей всю Москву. Возможно, именно об этих местах писал В. Я. Брюсов:
Недавно я прошел знакомым переулком
И не узнал заветных мест совсем.
Тот, мне знакомый мир, был тускл и нем, -
Теперь сверкало все, гремело в гуле гулком!
Воздвигались здания из стали и стекла,
Дворцы огромные, где вольно бродят взоры...
И действительно, в 1899 - 1900 гг. на углу со Сретенским переулком "воздвигся" большой дом по проекту архитектора В. В. Шервуда (№ 13), а у выхода переулка на Сретенский бульвар вырос весьма представительный дом страхового общества "Россия" с квартирами для состоятельных жильцов (1899 - 1902, архитектор Н. М. Проскурнин).
В этом переулке находится одно из самых высоких зданий старой Москвы - дом № 5. Его назначение выдают выразительные, единственные в своем роде в Москве скульптуры по сторонам входа - мужчина и женщина, разговаривающие по телефону. Это здание Центральной телефонной станции, возведенное по проекту шведского архитектора И. Г. Классона под наблюдением А. Э. Эрихсона. Сначала в 1904 г. была построена квадратная в плане башня в глубине участка, а в 1914 г. к ней пристроено здание по красной линии переулка. Это была одна из лучших телефонных станций в мире - тогда журнал "Нива" сообщал, что построенная станция "является последним словом техники и строительного искусства. До сих пор стокгольмская станция считалась первой по внутреннему оборудованию, но московская станция превзошла ее во всех отношениях".
В самом начале ноябрьских боев 1917 г. станция была занята отрядом юнкеров, отключивших телефоны большевистских ревкома и полков. Около станции была возведена баррикада из кабельных барабанов, а вход завален мешками с мукой. Большевики прекрасно понимали значение телефонной станции в вооруженной борьбе, и вскоре войска под командованием Г. А. Усиевича начали боевые операции по ее захвату. Ввиду большой важности объекта Военно-революционный комитет решил использовать не артиллерию, а пулеметы и бомбомет, который установили на тогда еще не полностью отстроенном доме № 20. Только после трехдневного обстрела утром 1 ноября 1917 г. офицеры и юнкера войск законного правительства подчинились ультиматуму о сдаче.
По левой стороне Милютинского переулка в доме № 15 (1884, архитектор Б. В. Фрейденберг) находился подпольный склад революционных изданий, в котором полиция в 1908 г. конфисковала около 140 пудов (!) книг, брошюр и листовок.
В доме рядом (№ 17) в конце XIX в. размещались меблированные комнаты, где в сентябре 1884 г. остановился И. Е. Репин, писавший тогда портрет композитора П. И. Бларамберга. Зимой 1908 г. здесь жила А. С. Голубкина, приехавшая в Москву для занятий в частной художественной школе. Соседний дом (№ 19) - одна из работ 1840-х гг. ведущего московского архитектора середины XIX в. М. Д. Быковского, автора Голицынской галереи на Петровке, многих церквей, усадьбы "Марфино" под Москвой и других построек. Здесь он построил для племянника известного деятеля последних лет царствования Александра II генерала М. Т. Лорис-Меликова, надворного советника И. Д. Лорис-Меликова, особняк сдержанных и благородных пропорций.
Почти напротив этого здания находится Бобров переулок, названный по фамилии купца Василия Бобра. До 1922 г. он назывался Юшковым - по владельцу углового с Мясницкой дома. В Бобровом переулке, почти на самом переломе, стоит дом (№ 4), выходящий за красную линию, что заставляет предположить его древность. И действительно, он датируется, по крайней мере, XVIII в., но здание требует натурных обследований, так как в нем могут быть обнаружены и более древние части. Здесь в 1875 - 1886 гг. помещалась одна из самых известных дореволюционных московских газет - "Русские ведомости". Редакция занимала две комнаты в бельэтаже, одна - кабинет редактора, а другая, с одним длинным столом, была занята сотрудниками. Вход в редакцию был со двора, и там же находилась типография. Этот невзрачный дом помнит многих известных деятелей русской культуры, сотрудничавших в "Русских ведомостях". Имена Д. Н. Мамина-Сибиряка, К. А. Тимирязева, Н. К. Михайловского, И. И. Мечникова неоднократно появлялись на страницах этой популярной в кругах передовой русской интеллигенции газеты. Соседний участок № 6 застроен несколькими зданиями, самое старое из которых правое от входа, показанное впервые на плане 1822 г. (и позже надстроенное), а самое молодое - прямо напротив входа в глубине, архитектора И. П. Машкова 1901 г. Тут жила семья коллекционеров Лезиных. Художник М. С. Сарьян вспоминал, что в их уютной квартире часто бывали его товарищи С. Жуковский, И. Аладжалов, П. Петровичев, Л. Туржанский и другие. Это также адрес прекрасной актрисы, одной из "великих старух" Малого театра Е. Д. Турчаниновой.
Оба здания, выходящие во двор (строения 1 и 2), теперь занимает Тургеневская библиотека, которая лишилась своего исконного помещения на Тургеневской площади при прокладке так называемого Новокировского проспекта (теперь пр. академика Сахарова), которое было выстроено в 1885 г. (по проекту архитектора Д. Н. Чичагова) специально для нее на пожертвованные В. А. Морозовой средства. "Тургеневка" пользовалась огромной популярностью, там "открывался для пытливого юношеского ума и чувств свободный выход в необъятный простор мировой мысли и литературы", - вспоминал многолетний посетитель библиотеки известный искусствовед С. Н. Дурылин.
На противоположной стороне переулка, на месте огромного жилого дома страхового общества "Россия" (вензель его - "СОР" - вплетен в чугунную вязь решетки ворот со стороны Боброва пер.) в XVIII - первой половине XIX в. был так называемый старый почтамт, который с 1742 г. располагался в палатах архиепископа Феофана Прокоповича. В 1785 г. для почтамта был нанят дом И. И. Лазарева на Мясницкой улице, но старый дом продолжал использоваться для почтовых нужд до продажи с торгов в 1872 г. На участке было выстроено здание панорамы "Царь-град", позже, в 1886 г., переделанное антрепренером М. В. Лентовским по проекту М. Н. Чичагова под "Скоморох" - "театр общедоступных и народных представлений". Его охотно посещал простой народ, сюда часто приезжали крестьяне из подмосковных деревень. С. Т. Коненков, учившийся поблизости отсюда и бывавший в театре, рассказывал, что на его стенах были надписи для неопытных театралов: "С места на место не переходить - отовсюду хорошо видно", "Бис - значит повторить" и т. д. В театре с успехом прошла премьера пьесы Л. Н. Толстого "Власть тьмы". Автор сам наблюдал за репетициями и подготовкой костюмов.
К Боброву переулку примыкает совсем коротенький Фролов переулок, получивший название от древней церкви Фрола и Лавра.
Святые Флор (или как чаще произносили - Фрол) и Лавр (иногда - Лавер) в России почему-то стали считаться покровителями домашнего скота, хотя ничего в их житии не говорит о каких-то особых связях со скотоводством. "Умолил Фрола и Лавра, жди лошадям добра", "Флор и Лавер до рабочей лошади добер", - говаривали в деревнях. В этот день на лошадях не работали, их кормили в полную сыть, купали и чистили. Крестьяне пекли особые печенья с изображением конского копыта и отдавали его священнику. Около церкви каждый год 18 августа происходил своеобразный праздник - со всей Москвы приводились лошади с вплетенными в гривы и холки цветами и лентами, и их здесь окропляли святой водой.
Церковный приход состоял в основном из обитателей Мясницкой слободы, ремесленников, разного трудового народа - портных, Калашников, хлебников. По переписи XVII в. в приходе жили, кроме сравнительно состоятельных прихожан, и Купреянка Дементьев, который "кормился в миру", Иван Ерохов - "обнищал, не видит", Жданка Ондреев - "нищ, не видит, детей нет".
Слобожане выстроили в 1657 г. рядом со старой деревянной новую каменную церковь на земле, пожертвованной тяглецами Мясницкой сотни Александром Марковым и Никитой Гавриловым. В церкви находился резной золоченый иконостас с иконами, современными храму, а на тумбах клиросов были изображены древние философы, державшие свитки с изречениями - Платон, Аристотель, Солон. На южной стене церкви сохранялась железная дверь с "замечательно богатым наличником" XVII в., великолепная по форме шатровая колокольня. По словам архитектора В. П. Десятова, обследовавшего церковь, она являлась "прекрасным памятником русского искусства".
Еще в 1925 г. были поползновения разрушить эту церковь - МСНХ (т. е. Московский совет народного хозяйства) вознамерился на ее месте выстроить здание машиностроительного треста, но тогда удалось церковь отстоять. Однако в период строительства метро этого сделать уже не смогли, и церковь снесли в 1934 г. Она стояла на месте асфальтированной площади для автомобилей. Под ее алтарем во время строительства метро был обнаружен узкий тоннель, разделявшийся на три извилистых хода. Их, к сожалению, не исследовали и засыпали, а возможно, что и сейчас там лежат клады, зарытые москвичами в тяжелые времена.
Рядом Сретенский переулок, выходящий когда-то к одноименной улице, а ныне к Б. Лубянке. С Милютинского переулка его начинают два доходных дома. В левом (№ 4, 1904 - 1905 гг., архитектор В. В. Шауб) находилось Российское телеграфное агентство. Его художественный отдел был на пятом этаже, там работали над "Окнами РОСТА" В. В. Маяковский, М. М. Черемных и другие. Дом 1/22 в этом переулке - один из московских адресов Ильи Ильфа. Он получил небольшую комнату на втором этаже под колбасной коптильней в середине 1920-х гг., и здесь он стал знаменитым. Его узнала вся страна как одного из авторов романа "Двенадцать стульев".
Примерно посередине этого короткого переулка за красную линию застройки выходит двухэтажный дом, который показан на планах XVIII в., но, может быть, он значительно старше.