Год открытия Набилковской богадельни для Москвы, как и для России, был очень тяжелым: свирепствовала холера, смертность была высокой и оставалось много детей-сирот. В Набилковской богадельне не только присматривали за ними, ухаживали, кормили их и лечили, но и давали детям образование: кроме общеобразовательных предметов, им преподавали типографское искусство, различные ремесла, бухгалтерский учет. При богадельне открыли училище, которое поместили в красивое здание с классическим портиком, выходящим на 1-ю Мещанскую (пр. Мира, 50), выстроенное еще к 1816 г. тогдашними владельцами Лобковыми (сохранился лишь его левый северный флигель, а правый, южный, был сломан еще в 1920-е гг.). В 1827 г. дом приобрел Федор Набилков и уже через четыре года пожертвовал его для училища Императорскому человеколюбивому обществу. "При училище, - как писалось в книге о Набилковской богадельне, - заведены весьма изрядная библиотека для чтения, многие учебные пособия, музыкальные инструменты и гимнастика". Набилковское коммерческое училище считалось одним из лучших средних учебных заведений в Москве. В нем, в частности, учились артист, исполнитель устных рассказов и писатель И. Ф. Горбунов и известный краевед А. Ф. Родин, Если пройти за основное здание Набилковской богадельни в Протопоповском переулке, то там можно увидеть несколько зданий, расположенных параллельно друг другу правильными порядками. Это дома "Братолюбивого общества снабжения в Москве неимущих квартирами" (Протопоповский переулок, N 19), председательницей которого долгие годы была графиня Прасковья Сергеевна Уварова. В 1870-х гг. здесь находились II одинаковых деревянных строений, в которых помещались дешевые квартиры. В конце XIX в. и начале XX в. деревянные дома постепенно заменялись основательными каменными зданиями. Почти все они были построены архитектором И. П. Машковым, за исключением трех из них, которые проектировались А. К. Ланкау и Н. С. Курдюковым.
Самое, вероятно, интересное из всех зданий Братолюбивого общества то, в котором находится народный суд (строение N 6). Оно было сооружено в русском стиле архитектором И. П. Машковым в 1901 г. для богадельни, в которой находилась и домовая церковь, освященная во имя св. князя Владимира и Марии Египетской. Она была выделена шатровой башенкой над правой частью здания, а в центре самого здания, в большом проеме с фигурными колонками, висели колокола.
На северной стороне к участку Братолюбивого общества примыкает участок детской больницы имени св. Ольги, вход в которую находится в Орлово-Давыдовском переулке (N 2а). Она была основана на 400 тыс. руб., пожертвованных графом С. В. Орловым-Давыдовым в память его матери Ольги Ивановны. Каменные здания больницы были построены в 1880 - 90-х гг. по проекту К. М. Быковского и В. В. Баркова - они выделяются резким контрастом красного кирпича и белых декоративных деталей. На этих зданиях сохранились редкие мозаичные изображения святого целителя Пантелеймона и покровительницы больницы святой Ольги.
На участке N 46 - 48 по 1-й Мещанской строительство началось в конце 1920-х гг., когда в глубине его возводили здание для Высшей пограничной школы ОПТУ (автор А. Я. Лангман), по улице же сломали чудесный особняк тонких пропорций и построили жилой дом для Артиллерийской академии в 1936 - 1938 г., (архитектор М. С. Шерфединов); вторую очередь этого же дома, но для ОГИЗа (объединения государственных издательств) начали в 1940 г., а окончили в военном 1944 г., но уже для сотрудников Наркомата электростанций.
С левой стороны от здания бывшего Набилковского училища (N 50), о котором рассказано ранее, два небольших, соединенных переходом особняка, которые занимает посольство Замбии (дом N 52а). Правый дом старый, выстроенный, вероятно, еще в начале XIX в. для купца В. И. Ерофеева, а левый значительно моложе - он возведен в 1896 г. архитектором В. И. Чагиным для обувщика Ивана Денисовича Баева. Доходный дом N 52 на том же участке выстроен в 1910 г. (архитектор И. С. Кузнецов) в период увлечения ампирными декоративными формами.
Дом N 54 был начат перед войной по проекту архитектора А. В. Власова для сотрудников автомобильного завода "КИМ" что означало "Коммунистический Интернационал Молодежи". Был такой завод, предназначенный для производства малолитражных автомобилей и успевший выпустить одну опытную модель. После войны он перешел на производство немецких автомобилей "Опель-Олимпия", ставших у нас "Москвичами". Окончательно дом N 54 достроили в 1946 г. и поселили там сотрудников министерства транспортного машиностроения.
По этой же стороне проспекта можно обратить внимание на дом N 62 с сильно выступающей левой частью и небольшим эркером на два этажа - это постройка 1905 г. (автор Р. И. Клейн). Дом N 68 с 12-этажной частью на углу Банного переулка выстроен в 1956 г, по проекту архитектора А. Е. Аркина, далее семиэтажный дом N 70 (1952 г.), проект А. В. Машинского и Б. С. Мезенцева, потом N 74, облицованный каменными плитами (1951 г., архитекторы Н. И. Хлынов и А. Г. Рочегов). Заканчивает улицу дом N 78 (1950 - 1952 гг., архитектор А. М. Горбачев). Как и здание напротив, он оформляет высокой башней выход улицы к площади Рижского вокзала.
Вокзал в старой Москве назывался Виндавским, т. к. дорога шла до конечной станции, портового города Виндава, ставшего затем Вентспилсом. Здание его, нарядное, все в узорочьи мелких украшений, выстроено в 1899 - 1902 гг. по проекту Ю. Ф. Дидерихса (возможно, однако, что автором был архитектор Московско-Виндавской железной дороги С. А. Бржозовский). Открытие вокзала состоялось 14 июля 1902 г.
С 1742 г. на площади находилась застава Камер-коллежского вала, которая стала называться Крестовской после воздвижения креста на том месте, где 3 июля 1652 г. встречали мощи св. Филиппа. Потом там построили небольшую часовню "у Креста". По преданию, именно до этого места провожали преподобного Сергия, когда он шел из Москвы, и здесь он останавливался, направляясь в Москву. Здесь же была и первая царская "слазка" - на пути в Троицу на богомолье государи останавливались и переменяли платье в нарочно для этого расставленных шатрах.
Тут, по обе стороны Камер-коллежского вала, на окраине города, среди полей и лесов, в конце XVIII в. находилась большая (площадью более 10 десятин) усадьба Дарьи Пашковой, жены владельца роскошного дворца "Пашкова дома" напротив Кремля, на Моховой. Она приобрела эту огромную усадьбу в 1792 г. у тайного советника, сенатора А. А. Ржевского. В усадьбе был каменный дом, окруженный огромным парком, украшенным садовыми затеями, беседками, гротами, статуями, лабиринтами, с оранжереями, парниками и целой системой прудов и каналов. Еще в 1880 г. были видны развалины каменных палат и оранжерей бывшей усадьбы. Долго они были известны под именем "Пашковских огородов".
В 1893 г. у заставы, по обеим сторонам дороги возвели две высокие водонапорные башни - они назывались Крестовскими - Мытищенского водопровода, наверху которых находились два бака емкостью 150 тыс. ведер каждый. Проект этого интересного инженерного сооружения принадлежал архитектору М. К. Геппенеру. После Нижегородской выставки 1896 г. в одной из башен разместили экспонаты, рассказывавшие о московском городском хозяйстве; отсюда и получил начало Музей истории Москвы. Крестовские башни снесли летом 1939 г. - лучшего применения, как на кирпич, им не нашлось тогда.
Недалеко от заставы, почти у самого вала, в Переяславской слободе иждивением прихожан поставлена, вероятно, во второй половине XVI в. приходская церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи. После пожара 1712 г. в построенном заново деревянном здании церкви главный престол освятили во имя Знамения Пресвятой Богородицы. Нынешнее здание строилось с 1757 г. и было закончено в 1766 г., а в 1890 г. оно было увеличено пристройками придельных храмов, оформленными так же, как и основное здание - в стиле барокко. Так как во время массового закрытия церквей большевиками ее не тронули, то в ней сохранились многие реликвии: распятие из Спасского монастыря, иконы из церквей св. Трифона и св. Адриана и Натальи. Роспись церкви относится ко второй половине XIX в.