На 2-й Мещанской (с 1966 г. ул. Гиляровского), начинающейся также у Садового кольца, можно отметить несколько построек, среди которых заслуживает внимание дом N 5, выстроенный в 1906 г. по проекту архитектора Н. И. Жерихова; по той же стороне дом N 19 с псевдоклассическим фасадом, выделенным двумя большими портиками с полуколоннами ионического ордера на три этажа, завершенный плоским фронтоном (1913 г., архитектор Л. И. Лозовский). В парадном подъезде этого здания еще осталась декоративная обработка стен и потолка.
На правой стороне улицы интересно скромное двухэтажное строение (N 6) с пилястрами на оба этажа - оно сохранилось от усадьбы, принадлежавшей в конце XVIII столетия подполковнику Г. С. Кушникову.
За большим доходным домом N 16, выстроенным в 1909 г. архитектором А. В. Петровым, на том же участке, почти вплотную находится двухэтажное здание на высоком подвальном этаже, с межэтажной тягой и развитым карнизом, выстроенное в XVIII в. Двухэтажный дом N 18 весьма интересен, он, возможно, также XVIII века, но отделка его замковьми камнями, рустом и барельефом относится к послепожарному времени.
В квартале между 2-й и 3-й Мещанскими по Старой Божедомке находятся строения бывшей полицейской части. В основе здания, выходящего углом на 3-ю Мещанскую, возможно, сохранилось строение, бывшее на участке графа Алексея Орлова-Чесменского в конце XVIII в.
По той же стороне, за Старой Божедомкой виден необычный силуэт особняка (N 20), в котором находится посольство Мозамбика: с правой стороны его возвышается полубашенка, с левой - острый щипец, а в середине - переход от одного объема к другому. Это особняк некоей "потомственной дворянки" Екатерины Ломакиной, выстроенный около 1909 г.; имя автора этого оригинального здания найти в архивах не удалось,
За площадью с церковью св. Филиппа Митрополита - последний отрезок 2-й Мещанской улицы. На ее левой стороне сохранилось двухэтажное здание (N 39), надстроенное двумя этажами, с полукруглыми окнами второго и замковыми камнями над окнами первого рустованного этажа. Оно связано с именем барона Андрея Ивановича Дельвига, известного инженера, основателя и первого председателя Императорского русского технического общества, строителя многих шоссейных и железных дорог, обновившего систему московского водопровода, автора пространных мемуаров, в которых он рассказывает о встречах со многими известными деятелями русской культуры и истории на протяжении своей долгой жизни.
Дельвиг долгое время был инспектором частных железных дорог в России, и в знак признательности его заслуг такие именитые железнодорожные деятели, как Ф. В. Чижов, И. Ф. Мамонтов, К. фон Мекк, П. И. Губонин, С. С. Поляков, решили основать железнодорожное техническое училище и назвать его Дельвиговским. В 1872 г. открыли первый класс училища на Новой Басманной, а после того, как поступили пожертвования на собственный училищный дом (до 150 тыс. руб.), начали строительство на 2-й Мещанской. В 1878 г. здание училища по проекту архитектора И. Левицкого было построено.
Дельвиговское училище пользовалось большой популярностью - при необычайном развитии русских железных дорог в конце XIX в. требовалось большое количество техников, и многие стремились поступить в училище: конкурс достигал двух человек на место. Первым председателем совета училища был Ф. В. Чижов, а после него С. И. Мамонтов.
На 2-й Мещанской улице находится целый комплекс благотворительных учреждений, называвшихся Солодов-никовскими домами.
В мае 1901 г. умер богач Гаврила Солодовников, о непомерной скупости которого ходили по Москве легенды: он скудно питался, воровал яблоки у разносчиков, на коляске поставил резиновые шины только на задние колеса, "а у кучера не желаю" и т. п. Богатство свое он приобрел ростовщичеством, причем, по рассказам, не напоминал должникам об их долге, а дожидался срока уплаты и внезапно предъявлял вексель. Свои миллионы (есть сведения, что общая сумма капитала, завещанного на благотворительные цели, достигала невероятной тогда цифры - 20 миллионов рублей!) Солодовников завещал городу на благотворительные дела, оставив недовольных наследников, судившихся из-за наследства в течение многих лет.
На часть капиталов выстроили огромные по тому времени, да и сейчас не маленькие дома дешевых и бесплатных квартир. В 1906 - 1909 г. на углу 2-й Мещанской и Трифоновской улиц (N 65/74) выстроили два дома - ближе к центру для семейных (проект И. Е. Рерберга), подальше - для одиноких (проект М. М. Перетятковича, строительство проходило под руководством архитектора Т. Я. Бардта).
В Солодовниковском доме для семейных было 183 заранее меблированных однокомнатных квартиры, каждая площадью от 16 до 21 квадратного метра; на этаже находились 4 кухни с холодной и горячей водой, с отдельными столами для каждой семьи, холодными кладовыми, русской печью, помещениями для сушки верхнего платья, а также комнатой для прислуги, убиравшей в доме; жильцы пользовались общей библиотекой, яслями, потребительской лавкой.
В Солодовниковских домах жили в основном учащиеся, приказчики, конторщики и прочий небогатый народ; попасть туда было непросто, "свободных квартир никогда не имеется благодаря огромному наплыву желающих жить там", - сообщалось в отчете Городской думы.
У начала еще одной улицы слободы - 3-й Мещанской (с 1962 г. ул. Щепкина) - недалеко от Садового кольца стоит небольшой особняк на низком полуподвале и с высоким бельэтажем (N 6), выстроенный в 1882 г. архитектором В. И. Веригиным для купца 2-й гильдии И. Г. Урина. В нем в августе 1919 г. открыли так называемый "6-й пролетарский музей" - так тогда называли музеи, устраивавшиеся в покинутых хозяевами богатых особняках. Далее пятиэтажный дом N 8 (1913 г., архитектор Н. И. Жерихов), облицованный керамическим кирпичом, с двумя ризалитами, украшенный вазонами.
За ним проходил исчезнувший Адриановский переулок, ведший к церкви св. Адриана и Натальи.
Дом N 20, надстроенный двумя этажами, с очень высоким вторым парадным этажом построил архитектор А. А. Никифоров в 1889 г. Рядом большой земельный участок, шедший до пересечения со Старой Божедомкой, который после пожара 1812 г. стал принадлежать купцам Болотновым, выстроившим на нем фабрику, доставлявшую соседям в этом тихом жилом районе немало беспокойства. К концу прошлого века наследники фабрику упразднили, участок разделили и на оставшейся у них части выстроили особняк по проекту С. М. Гончарова (N 24, там теперь посольство Шри-Ланка). На проданной же части новая владелица воздвигла целый жилищный комплекс (N 22, архитектор Г. А. Гельрих), со сложной обработкой фасада: центр его выделен двумя эркерами, соединенными балконом, с глубокими лоджиями, большими пилястрами, на капителях которых изображены театральные маски и путти.
Этот участок 3-й Мещанской улицы по левой стороне заканчивают два доходных дома N 25, (1905 г., архитектор Г. А. Гельрих) и N27 (1893 г. архитектор К. Л. Розенкампф).
Дальше улица, по сути дела, исчезает в оголенных пространствах около олимпийских сооружений. Вокруг них асфальтированная пустыня, на которой нелепо торчат остатки старых домов, позади стадиона выходят какие-то технические устройства: надо было спешно построить спортивный комплекс к олимпийским играм, а о том, чтобы привести в порядок территорию вокруг, не было ни охоты, ни возможности подумать.