Рядом - Театр юного зрителя, в помещении которого до революции находился Современный (или Мамоновский) театр миниатюр, в советское время - 1-й Государственный детский показательный театр, а позднее кинотеатры "МЭТ" (молодой экспериментальный театр) и "Сатурн".
В 1913 г. тут было кафе "Розовый фонарь", где в октябре того же года выступил молодой Маяковский и бросил в лица завсегдатаев свое "Нате":
Через час отсюда в чистый переулок
вытечет по человеку ваш обрюзгший жир,
а я вам открыл столько стихов шкатулок,
я - бесценных слов мот и транжир.
Маяковский пишет в автобиографии, что "Розовый фонарь" закрыли после чтения этого стихотворения.
Благовещенский переулок называется по церкви Благовещения XVIII в., стоявшей на углу этого переулка и Тверской, там, где сейчас небольшая площадка у дома №25. По книгам Патриаршего приказа она значится в 1635 г. Строительство каменного здания церкви длилось довольно долго - начали в 1660 г., но в 1719 г. своды обвалились, и пришлось перестраивать заново - только в 1732 г. возвели купол. Колокольня относилась ко второй половине XVIII в., а трапезная - к 1863 г.
В советское время сначала сломали колокольню, стоявшую отдельно от церкви, на красной линии Тверской, а в 1933 г. и саму церковь.
В метрической книге этой церкви в 1853 г. была сделана запись о рождении у суфлера императорских московских театров Николая Алексеевича Ермолова и его жены Александры Ильиничны дочери Марии. Это была будущая великая артистка М. Н. Ермолова. Тогда ее родители снимали небольшой домик на территории современного участка № 1, как раз на переломе переулка. Одно из зданий того времени сохранилось (трехэтажное, оно стоит по линии переулка), и не исключено, что именно оно связано с памятью великой артистки. Ермоловы недолго жили здесь, вскоре они переехали в Большой Спасский переулок.
Из зданий ближе к Тверской выделяется пятиэтажное (№ 3), выстроенное в 1909 г. талантливым архитектором С. М. Гончаровым. Дом запоминается острыми очертаниями завершения, многоцветной керамической облицовкой, несимметричными эркерами, смягчившими жесткую сетку оконных проемов.
Ниже по переулку - здания бывшего Комиссаровского технического училища (№ 1), основанного в 1865 г. видным педагогом, инженером X. X. Мейном на средства богатого железнодорожного дельца П. И. Губонина и названного по фамилии мещанина, спасшего Александра II, когда в него стрелял Д. В. Каракозов. Сначала это заведение было ремесленной школой, а потом стало средним техническим училищем, где готовились специалисты-механики. Училище имело большие заслуги в создании отечественных кадров, его выпускники, "комиссаровцы", были желанными работниками на любых заводах и фабриках в России. Поступить туда было довольно трудно - конкурс достигал шести-семи человек на место. После Октябрьского переворота 1917 г. училище было преобразовано в механико-электротехнический техникум, а потом в институт имени М. В. Ломоносова, которым руководил Г. М. Кржижановский и где преподавали такие крупные ученые, как Е. А. Чудаков, Б. С. Стечкин, В. С. Кулебакин, Р. Э. Классон и другие. В 1930-х гг. здесь находилось несколько институтов: сельскохозяйственного машиностроения имени М. И. Калинина, Автотракторный, Автомеханический имени И. В. Сталина, Машиностроительный имени И. И. Лепсе. Среди выпускников Комиссаровского училища не только такие известные конструкторы как Б. Г. Шпитальный (авиационного вооружения) и В. Я. Климов (авиационных двигателей), но и артист МХАТ М. М. Яншин.
В переулке - новое строение "гуманитарной", бывшей Военно-политической академии имени Владимира Ильича Ленина. Это здание (1989 г., В. Гинзбург, Ю. Филлер и другие) отличается преувеличенно крупными деталями, большими плоскостями, крупными членениями, совершенно не подходящими для небольшого, узкого московского переулка. Ему место - на широкой площади, где оно было бы призвано обратить на себя внимание, выделиться среди незастроенных просторов.