Купеческая семья Боткиных сыграла выдающуюся роль в истории русской культуры - из нее вышли врач Сергей, писатель Василий, художник Михаил. "Дом Боткиных, - вспоминал современник, - принадлежал к самым образованным и интеллигентным купеческим домам в Москве. В нем сосредоточивались представители всех родов художеств, искусства и литературы, а по радушию и приветливости хозяев ему не было равных". В доме бывали Н. В. Гоголь, А. И. Герцен, И. С. Тургенев, Л. Н. Толстой, жил В. Г. Белинский. Для А. А. Фета этот дом был родным - одна из сестер Боткиных была его женой. В нижнем этаже дома в 1850 - 1851 гг. жил историк, профессор Московского университета Т. Н. Грановский. В фирме Боткиных работал отец знаменитого физика П. Н. Лебедева, который, по исследованиям москвоведа В. В. Сорокина, родился в правой пристройке к главному дому. Позднее его родители владели участком на углу этого переулка и Маросейки (дом № 10/1).
Перед большевистским переворотом 1917 г. дом принадлежал Н. И. Гучкову, женатому на дочери П. П. Боткина, директору товарищества чайной фирмы и гласному Московской городской думы.
Рядом - здание Института профилактической кардиологии (№ 10), перед которым установлен памятник терапевту-кардиологу А. Л. Мясникову (скульптор М. П. Оленин). Институт размещается в здании мужского лютеранского Петропавловского училища, построенном в 1912 - 1916 гг. (архитектор О. В. Дессин). Ранее на этом месте находился старинный дом, которым на протяжении многих лет владели представители вельможных русских фамилий - так, в экспликации к плану 1758 г. он назван принадлежащим генерал-майорше А. С. Волынской, потом княгине Т. В. Черкасской, за ней действительному тайному советнику П. И. Измайлову, князьям Мещерским, а уже после пожара 1812 г. его купил "мануфактур-советник", богатый купец Г. П. Чероков. В 1858 - 1865 гг. им владел тот же В. А. Кокорев, у которого был дом в Большом Трехсвятительском переулке. Купив это большое здание у Г. П. Черокова, Кокорев пристраивает к нему помещение для своей знаменитой картинной галереи, в которой было много известных произведений - портреты кисти Брюллова, Боровиковского, Левицкого, пейзажи Айвазовского, Щедрина и многие другие. В доме был оборудован и лекционный зал, где проходили публичные лекции, выступали писатели и артисты. Так, в апреле 1864 г. на "литературном утре" выступили Ф. М. Достоевский, А. Н. Островский, А. Н. Плещеев, артист Малого театра С. В. Шумский.
В 1865 г. этот дом приобрело Петропавловское училище, в котором учились физик П. Н. Лебедев, будущий советский публицист и дипломат В. В. Боровский и известный драматический артист М. М. Штраух.
Параллельно Старосадскому по склону холма проходит один из самых длинных здесь переулков - Большой Спасоглинищевский (ранее ул. Архипова, по фамилии известного русского художника, жившего короткое время в доме № 4), названный по церкви Спаса, "что в Глинищах". Урочище "Глинищи" впервые упоминается в духовной старца Симонова монастыря Адриана Ярлыка 1460 г.: "А загородный свой двор у святого Спаса на Глинищах, свою куплю, и с огородом, а то дал есми Фролу Яковлю и его жене и детям".
Спасская церковь, сломанная в 1931 г., находилась на месте жилого дома № 17 по Лубянскому (Серова) проезду. Церковь эта считалась произведением самого Баженова, была замечательно красива, особенно был хорош ее мощный купол, украшенный красивыми трехчастными окнами. Постройка новой церкви была начата в конце 1770-х гг. богатым прихожанином, коммерции советником Александром Уваровым, владевшим большим и роскошным домом в Большом Спасоглинищевском переулке (№ 4). Дом этот был построен в самом конце XVIII в. и включил в себя более старые строения. В нем были не только жилые помещения, но и торговые лавки и винные склады - владелец был виноторговцем. В газете "Московские ведомости" в марте 1786 г. читатели могли прочесть такое объявление: "В доме Московского именитого гражданина Александра Уварова, в имеющемся у него питейном погребе, продается вновь привезенный самой лучший вест-индский ром, ценою анкер 21 руб., ведро 7 руб., Эрмитаж, шато-марго, пиво Англинское и портер, водки вейновые, и ликер французский и коньяк".
Протяженный фасад здания в Спасоглинищевском переулке оживлен декоративными деталями хорошего рисунка, ионическими колонками и рустом на первом этаже. Считается, что дом построен по проекту М. Ф. Казакова, однако подтверждений этому нет. В 1807 г. А. Я. Уваров продал дом и усадьбу за 65 тыс. руб. петербургскому купцу И. В. Кусову, а тот в 1820 г. московским богачам Усаче-вым, которые подарили в 1832 г. дом Императорскому Человеколюбивому обществу "для богоугодного заведения и помещения обоего пола страждущих людей". Но вместо всего этого чиновники общества устроили тут свое правление, а позднее в доме находились обычные квартиры, сдававшиеся внаем.
Дом № 6 на углу с Малым Спасоглинищевским переулком построен в 1912 - 1913 гг. архитектором Д. М. Челищевым, дом №8 - в 1920-х гг., в нем в 1938 г. жил выдающийся шахматист Э. Ласкер, а в 1950-х гг. - известный писатель-фантаст И. А. Ефремов.
Здание с торжественной колоннадой (№ 10) - главная московская синагога - построено между 1893 и 1896 гг. архитектором С. С. Эйбушитцем, но участок для нее был приобретен еще в 1886 г. Интерьеры синагоги переделаны по проекту Р. И. Клейна в 1906 г.
Бывший переулок кончается у Солянки домом (№ 9/1), построенным в 1790-х гг. капитаном А. И. Алабовым. По его фамилии местность здесь называлась Алабовой горой, а переулок Алабовским. Внутри бывшего участка Алабова торцом к улице стоят каменные палаты XVIII в.
От Солянки круто в гору поднимается улица Забелина, до 1961 г. Большой Ивановский переулок. В начале - целый комплекс жилых домов (№ 2), возведенных по проекту В. В. Шервуда, И. А. Германа и А. Е. Сергеева в 1913 - 1915 гг. Он граничит со стеной бывшего Ивановского монастыря, от которого получил свое старое название переулок.
Основан монастырь был, возможно, в 1530-х гг. Еленой Глинской в память рождения сына, будущего царя Ивана Грозного. Монастырь много раз горел и перестраивался, а после пожара 1812 г. был упразднен, соборная церковь Иоанна Предтечи обращена в приходскую, в кельях же поселились служащие Синодальной типографии.
В 1859 г. было позволено восстановить монастырь, на средства, завещанные подполковницей Е. А. Макаровой-Зубачевой. Ее душеприказчицей стала "яркий тип купеческого бабьего самодурства" М. А. Мазурина, и, как рассказывает бытописатель прошлого столетия, она начала свою деятельность с того, что "выгнала всех синодальных служащих и священника, сломала все прежние здания, вывела фундаменты для новых, построила великолепную каменную ограду вокруг всего монастыря, и дальше дело застопорилось. Она в течение более десятка лет упорно отказывалась от достройки монастыря, вероятно, потому, что по поверью, существующему среди московского купечества и духовенства, в новой церкви первым покойником должен быть храмоздатель. Умирать же ей не хотелось, и она не торопилась с окончанием постройки".
Только через двадцать лет строительство закончилось. Проект зданий монастыря принадлежал архитектору М. Д. Быковскому. Главный собор с его величественным куполом, на формы которого, возможно, оказал влияние купол собора Санта Мария дель Фиоре во Флоренции знаменитого Ф. Брунеллески, хорошо виден издали. Он также, как и его флорентийский прообраз, во многом определяет архитектурный пейзаж в этом уголке города.
Под монастырскими стенами издавна шумела ярмарка, собиравшаяся ежегодно 29 августа. Здания монастыря неоднократно использовались как тюрьма. Здесь были заключены Мария Шуйская, жена злополучного царя Василия, Пелагея Михайловна, вторая жена царевича Ивана Ивановича, сюда же была прислана женщина, нареченная в монашестве Досифеей, - возможно, дочь Елизаветы Петровны княжна Августа Тараканова. Здесь же была заключена в темницу мучительница своих крепостных Салтычиха. Эту традицию продолжили большевики - почти сразу же после взятия власти они устроили в монастыре концлагерь.
На левой стороне улицы Забелина в глубине участка (№ 3) находится многократно перестроенный дом, принадлежавший в середине XVIII в. секретарю губернской канцелярии А. П. Казакову, чьи палаты сохранились в составе этого здания.