В начале переулка на месте дома № 2 в конце XVIII - начале XIX в. стоял деревянный казенный питейный дом, называвшийся "Колпашным". Рядом с ним по Покровке для купца А. С. Ушакова было построено каменное двухэтажное здание, а в 1804 г. его продолжили на место бывшего питейного дома. Нижние два этажа дома № 4 еще XVIII в.; в 1906 г. надстроили еще два этажа, и все здание было приспособлено по проекту К. К. Гиппиуса для женской гимназии. В ней училась Ольга Шульц, будущая известная артистка О. Н. Андровская. Рядом слева - небольшое двухэтажное здание, выполненное по проекту известного московского архитектора Л. Н. Кекушева в 1902 г.
Во дворе жилого дома № 6 находится интересный и малоизвестный архитектурный памятник - дворец Долгоруких, построенный в 1764 г. с использованием старых, еще XVII в., палат, остатки которых видны в западной части дома. Первые владельцы палат неизвестны, а в начале XVIII в. ими были Бутурлины, потом князь К. С. Кантакузен, у которого он и в 1744 г. были куплены князем А. А. Долгоруким. Впоследствии он приобрел два соседних участка и начал перестраивать старые палаты, значительно их увеличив. Чертежи их были подписаны архитектором В. Я. Яковлевым. Фасад и план дома Долгорукова помещены М. Ф. Казаковым в его альбом наиболее примечательных московских зданий.
Этот редкий памятник был варварски изуродован при постройке "шедевра" жилой архитектуры - соседнего дома, но в последнее время восстановлен.
Далее по переулку - здание, выходящее за красную линию (№ 10). Оно - один из редких в Москве памятников гражданского зодчества конца XVII столетия. Возможно, что нижний этаж относится и к более раннему времени. На втором этаже палат находились парадные и жилые помещения владельцев, а на первом - помещались слуги, находились кладовые и подсобные помещения. Для того, чтобы увидеть столь характерные для "московского барокко" декоративные детали, надо войти во двор, где с левой стороны находится крыло здания. Это здание, по преданию, принадлежало гетману Ивану Мазепе, как и весь большой участок, выходящий в соседний Старосадский переулок.
В этом переулке немало исторических и архитектурных памятников. Среди них - дом с классическим портиком (№ 5), построенный между 1817 и 1819 гг. купцом Е. Ф. Киппеном. Он живописно расположен - в глубине парадного двора, окруженного флигелями. В правой части главного дома при реставрационных работах был найден фрагмент строения середины XVIII в. с барочным наличником. В конце XVII в. здесь находилось большое владение боярина Петра Лопухина, дяди царицы Евдокии, первой жены Петра 1.
В 1844 г. санктпетербургский купец К. X. Толь перестраивает флигель справа и надстраивает его вторым этажом, а коллежский регистратор "из дворян" И. А. Чернов в 1857 г. строит флигель слева. Позади главного дома был большой сад, доходивший до Колпачного переулка (там теперь - пожарная часть). В конце XIX в. весь участок покупает купец Ф. Н. Конкин, владелец фирмы готового платья, имевший магазин в Верхних торговых рядах.
Часть владения (№ 7) в XVIII в. была усадьбой генерал-поручика В. И. Лопухина и перешла к его сыну, публицисту и государственному деятелю И. В. Лопухину. По его воспоминаниям, изданным Герценом за границей, он был "воспитан в рассуждении тела в крайней неге, а со стороны знаний в большом небрежении", но сумел образовать себя сам - стал одним из близких сотрудников просветителя Н. И. Новикова. Служил он советником Уголовной палаты, и "в должности сей принял я себе за правило наблюдать, чтоб невинный не был никогда осужден, так бы и виноватый не избежал бы наказания". Как отметил Герцен в предисловии к "Запискам", "... во всей жизни И. В. Лопухина удивительное единство, он нигде не изменяет своего нравственного склада".
Большой двухэтажный каменный дом Лопухина стоял далеко от улицы, примерно посередине участка. В 1812 г. он обгорел и через пять лет был куплен для лютеранской Петропавловской церкви: прихожане рассудили, что "частик) удобное положение места, частик) выгода, что главное строение можно было употребить для церкви", являются определяющими мотивами покупки. Бывшие тогда в Москве прусский король Фридрих Вильгельм III, кронпринц, а также герцог Мекленбург-Стрелиц положили закладные камни в июле 1818 г.; в следующем году бывший дворянский особняк был переделан, и в церкви началась служба (освящение состоялось 18 августа 1819 г.). В ней в мае 1843 г. выступил Ф. Лист с благотворительным концертом и "доставил обильный сбор" для сирот, воспитывавшихся лютеранским приходом. Это было единственное публичное выступление знаменитого пианиста с игрой на органе. Церковь была переполнена, в ней находилось более 1000 человек, по словам современника, "он очень сильно подействовал на нервы слушателей; некоторые дамы плакали, другие - нюхали эфир". В 1862 г. старинное здание было переделано по проекту архитектора А. А. Мейнтардта с применением готических деталей.
На месте старого здания церкви в 1903 г. начали строить новое по проекту архитектора В. А. Коссова и закончили его в 1905 г. Это одно из немногих московских сооружений, в котором имитируются формы готического стиля. Еще до недавнего времени издалека был виден высокий шпиль, венчавший здание, и под ним башенные куранты. Зал славился своей акустикой, и в нем впервые были исполнены рахманиновские "Колокола". "Оркестр Кусевицкого, большой хор, солисты долго готовили эту премьеру, - писал очевидец, - эмоциональное ее воздействие на аудиторию было сильным, незабываемым... Необычность обстановки способствовала усилению впечатления". Осенью и зимой 1918 г. здесь под управлением В. И. Сука и с участием А. В. Неждановой исполнялся "Реквием" Моцарта. В 1930-х гг. в зале бывшей церкви устраивались органные концерты, в 1936 г. арестовали пастора и церковный совет, и тут обосновался кинотеатр "Арктика"; теперь же здание занято студией "Диафильм".
Справа от него неподалеку стоит часовня, построенная по проекту архитектора Ф. О. Шехтеля, где 24 октября 1993 г. возобновились религиозные службы, а слева - дом для служителей, переделанный из более старого (1879, архитектор А. Е. Вебер). В нем находилось училище при церкви, известное в Москве, как писал современник, "по педагогической выдержанности, от которой в восторге не одни немцы, а и православные москвичи". Для женского отделения училища в 1892 г. было построено (архитектор В. А. Коссов) большое краснокирпичное здание, хорошо видное с Колпачного переулка - в нем помещалась средняя школа.
В Старосадском переулке находится здание (№ 9), известное всем исследователям истории Москвы, любимая "историчка" - Государственная публичная историческая библиотека Российской Федерации. Основой ее фондов явилась библиотека, собранная историком и археологом А. Д. Чертковым в начале XIX в., в ней также находится и несколько знаменитых книжных собраний прошлого столетия - князя А. И. Барятинского, состоящее из шести разных библиотек, приобретенных князем в разное время - археолога П. М. Строева, востоковеда А. И. Гульянова, этнографа А. Ф. Гильфердинга и других; библиотека московского коллекционера А. П. Бахрушина, в которой много книг по истории Москвы; знаменитого историка И. Е. Забелина; своеобразное собрание М. Д. Хмырова, не жалевшего средств на приобретение периодических изданий, которые он разрезал и подбирал по различным темам; библиотеки К. К. Герца (книги по искусствоведению), Н. И. Муравьева-Карского (по военному делу), А. А. Котляревского (по мифологии, этнографии), и многие другие. Фонд одной из самых богатых российских библиотек составляет более трех миллионов единиц хранения.
Здание, в котором работает библиотека, построено для мужской и женской школ Общества приказчиков в 1901 г. (архитектор Б. Н. Кожевников). В него включен и старый дом XVIII в., стоящий торцом к переулку. В конце XVII в. этим участком владеет "подьячий Померной избы" Яков Байбаков. В течение следующего столетия участок переходит из рук в руки, часто выгорает. В 1828 г. его владельцем становится "первостатейный" купец А. А. Куманин, женатый на старшей сестре матери Ф. М. Достоевского. Великий писатель неоднократно бывал в этом доме.