В высоком пятиэтажном доме под тем же № 5 в 1896 - 1899 гг. жили профессор Московского университета Д. Н. Анучин, основоположник антропологии в России, основатель университетского Музея антропологии, руководивший созданной им кафедрой географии в Московском университете, а также профессор В. Ф. Лугинин, организовавший в университете первую в России термохимическую лабораторию, и в 1909 - 1925 гг. артистка Е. К. Лешковская. Тут также жил литературовед и историк театра А. К. Дживилегов в 1910 - 1930-х гг., чьи труды были посвящены трем замечательным представителям итальянского Ренессанса: Данте Алитьери, Леонардо да Винчи и Микеланджело. Он в продолжение 40 лет работал в редакции энциклопедического словаря Гранат.
В 1994 г. внешний вид дома существенно изменился - его переделали для Московского Департамента строительства - он был сломан весь, за исключением фасадной стены, и полностью перестроен (арх. И. А. Покровский и др.).
Весь следующий участок до Тверской занят монументальными зданиями министерства связи - на углу Центральным телеграфом, построенным в 1927 г. по проекту архитектора И. И. Рерберга, и возведенной к Олимпиаде 1980 г. Международной автоматической телексной станцией (1980, архитекторы Ю. Шевердяев, А. Мелихов, В. Уткин). Эти здания выстроены на обширном участке, где находился дом генерал-фельдмаршала князя Н. Ю. Трубецкого, опытного политика, долго удерживавшегося у кормила власти - он в 1740 - 1760 гг. занимал один из высших постов в Российской империи - пост генерал-прокурора Сената. В 1770 г. его дом был приобретен казной для Межевой канцелярии, помещавшейся там до 1788 г. В этом году университет просил предоставить ему дом, ибо новое здание на Моховой по проекту М. Ф. Казакова строилось весьма медленно "за уменьшением назначенной на то суммы по нынешним военным обстоятельствам" - тогда шла разорительная русско-турецкая война, закончившаяся победным Ясским договором 1791 г. В старых помещениях университета на Красной площади было уже тесно "по причине умножающихся ежедневно учеников" и еще потому, что было "негде расположить все принадлежности университетской, как-то: библиотеки, кабинета натуральной истории, физических машин, анатомии, лаборатории, ботанического сада и протчих вещей, находящихся в совершенном неустройстве, наносящим вред оным".
Императрица Екатерина II указом от 3 октября 1788 г. повелела отдать "казенный дом, где прежде помещалась межевая канцелярия, Московскому Университету для употребления на его надобности".
Дом на Тверской был передан университету, и туда в следующем году перевели университетскую типографию, словолитню и книжную лавку, которыми руководил знаменитый просветитель и книгоиздатель Н. И. Новиков. Тут же была и одна из первых московских публичных библиотек.
Дом Трубецкого перестраивал М. Ф. Казаков - он выделил угол здания эффектной купольной ротондой, отмечавшей поворот улицы в этом месте. Симметричная ей вторая ротонда была построена уже позже (в ней находилась домовая церковь пансиона, освященная во имя преподобного Сергия).
В 1791 г. в доме разместился университетский благородный пансион, закрытое учебное заведение для дворянских детей, одно из лучших учебных заведений в России, ставшее центром общественной и литературной жизни Москвы. В нем преподавали крупные ученые Московского университета, а среди его воспитанников были М. Ю. Лермонтов, Е. А. Баратынский, А. П. Ермолов, А. С. Грибоедов, А. Ф. Вельтман, В. Ф. Одоевский, С. П. Шевырев и многие другие известные деятели. Особенно увлекались воспитанники пансиона литературой. Они создали "Дружеское литературное общество", в котором принимали участие братья Андрей и Александр Тургеневы и В. А. Жуковский. В пансионе издавались рукописные журналы и альманахи, ставились спектакли. В залах пансиона устраивались заседания Общества любителей российской словесности, и молодежь видела на них Н. М. Карамзина, И. И. Дмитриева, К. Н. Батюшкова. "Всякое чтение в Обществе, - по словам М. П. Погодина, - делалось предметом живых споров и суждений у студентов". Пансион имел, как писал о нем М. Е. Салтыков-Щедрин, тоже его воспитанник, "хорошие традиции и пользовался отличною репутациею". Правда, для правительства Николая 1 репутация университетского пансиона была основательно подпорчена: в нем получили образование многие декабристы - он "приготовлял юношей, которые развивали новые понятия, высокие идеи о своем отечестве, понимали свое унижение, угнетение народное", - считал воспитанник пансиона декабрист В. Ф. Раевский.
Так, в пансионе воспитывались видный участник Южного общества Н. С. Бобрищев-Пушкин, члены Союза Благоденствия А. В. Семенов и П. П. Каверин, видный декабрист А И. Якубович, член Северного общества П. А. Муханов, первый из арестованных декабристов В. Ф. Раевский, один из повешенных Николаем П. Г. Каховский, крупный деятель ранних декабристских организаций Н. И. Тургенев. Недаром Николай 1, приехав в 1830 г. в Москву и внезапно, никого не предупреждая, посетив университетский пансион, был несказанно возмущен, увидев фамилии декабристов, "государственных преступников", на мраморной доске отличников-выпускников пансиона. По указу от 29 марта 1830 г. он был преобразован в 1-ю дворянскую гимназию, с муштрой и преподаванием военного дела - о дружеских литературных беседах уже не было речи. Позднее дом был продан, и в нем поместилось множество торговых заведений. Один из воспитанников пансиона, М. А. Дмитриев, так писал о продаже дома:
В те дни, когда добро и знанье
Ценилось выше серебра,
Здесь было место воспитанья,
Был дом науки и добра!..
И вот, проломанные стены
Дверей и крылец кажут ряд!
Тайник святыни воспитанья
Непосвященному открыт
И осквернен рукой стяжанья.
Здесь роскошь некогда разложит,
Прельщая очи, свой товар;
За деньги зрелище, быть может,
Раздует сладострастный жар;
Иль будет там вертеп веселья,
Куда обжорство заманит,
И где народное похмелье
В разгульных песнях загремит.
До 1914 г. этот дом, часто появлявшийся на многочисленных фотографиях старой Тверской, с его характерными угловыми ротондами, был почти полностью закрыт рекламными вывесками - тут и "электро-театр", и "мануфактурные товары", и "оружейный магазин", и "готовое платье". Перед первой мировой войной весь участок покупает страховое общество "Россия", ломает все здания на нем и начинает строить комплекс из нескольких больших доходных домов. Однако во время войны были устроены лишь подвалы и возведены стены на высоту полутора метров. Художник В. Комарденков вспоминал, что в первые годы советской власти в подвалах ютились беспризорные, проститутки, бандиты, дезертиры. "Как-то раз я зашел... в подвал под телеграфом, - рассказывал художник. - Огромный, с многочисленными переходами и закоулками, он напоминал катакомбы... Закутки подвала оказались обставленными с известным комфортом, попадались золоченные кресла, вазы, ковры, картины. Были сложены даже печи из кирпича, где в никелированной посуде из ресторанов варили обед. Шла игра в карты".
В 1922 г. недостроенные здания решили использовать для возведения нового помещения Центрального телеграфа. Москва стала столичным городом, и старый телеграф на Мясницкой не справлялся с возросшей нагрузкой. В этом году силами безработных начали планировать участок и разбирать строительный мусор, в 1925 г. объявили конкурс на новое здание Центрального телеграфа, который выиграл инженер И. И. Рерберг. К октябрьской годовщине 1927 г. здание было в основном закончено. Оно вызвало тогда множество противоречивых мнений, но сейчас может служить украшением Тверской. Его крупные членения, большие окна, массивный рустованный цоколь и сорокадвухметровая угловая башня с декоративной решеткой по рисунку племянника автора проекта, художника И. Ф. Рерберга, выделяют это здание из монотонной застройки улицы.
В соседний Газетный переулок, выходил небольшой флигель Благородного университетского пансиона, в котором жил директор А. А. Прокопович-Антонский. У него квартировал В. А. Жуковский, который здесь, как утверждают, написал поэму "Людмила". П. А. Вяземский вспоминал, что, возвращаясь "за полночь с какой-нибудь вечеринки или бала" Газетным переулком, он видел свет в окне Жуковского и заезжал к нему на беседу.